«Ինչպես ես հանդիպեցի քո մորը» կատակերգություն է Թեդի և այն մասին, թե ինչպես է նա սիրահարվել: Բոլոր դժվարությունները սկսվում են, երբ Թեդի լավագույն ընկերը՝ Մարշալը, անսպասելիորեն հայտարարում է, որ ցանկանում է ամուսնության առաջարկություն անել իր վաղեմի ընկերուհու՝ մանկապարտեզի դաստիարակ Լիլիին։ Այդ ժամանակ Թեդը հասկանում է, որ պետք է ավելի շատ ջանքեր գործադրի, եթե իսկապես հույս ունի գտնել իր իսկական սերը: Նրան այս որոնումներում օգնում է նրա ընկեր Բարնին՝ համոզված ամուրի, միշտ իր սեփական, երբեմն չափազանց շատ կարծիք ունեցող ամեն ինչի վերաբերյալ, կոստյումների հակումով և աղջիկների հետ հանդիպելու վստահ ձևով: Երբ Թեդը հանդիպում է Ռոբինին, նա որոշում է, որ դա սեր է առաջին հայացքից, բայց ճակատագիրն այլ բան է պատրաստել: